李自成的失敗有多方面的原因，不僅僅是軍事上的失敗，政治因素也占很大一部分。從政治方面來講，李自成是完全可以避免成為軍事失敗的助推劑。吳三桂本來已答應(yīng)投降，并率領(lǐng)麾下四萬明軍及八九萬關(guān)外漢民進(jìn)關(guān)，準(zhǔn)備進(jìn)京朝見李自成。此時(shí)的李自成應(yīng)該妥善安置好吳三桂在京的家屬，不幸的是，李自成在這方面的工作出現(xiàn)了重大問題。先是在北京搞的“追贓助餉”，搞到了吳三桂父親吳襄頭上，大將劉宗敏向吳襄“索餉二十萬”，并因此拷打了吳襄。其次是吳三桂的愛妾陳圓圓也被劉宗敏奪去，惹得吳三桂“沖冠一怒為紅顏”。
除了對(duì)吳三桂一事上的錯(cuò)誤處置外，還有對(duì)北京原明朝舊官僚和縉紳的無情打壓。李自成進(jìn)入北京后，沒有及時(shí)從“農(nóng)民起義領(lǐng)袖”到“統(tǒng)治階級(jí)”身份的轉(zhuǎn)變，他仍然樸素的代表和維護(hù)著農(nóng)民階級(jí)的利益。李自成對(duì)普通百姓提出“不當(dāng)差，不納糧”的口號(hào)，卻對(duì)原明朝官吏展開“追贓助餉”的清算運(yùn)動(dòng)。以原明朝官吏和地方為代表的統(tǒng)治階級(jí)，本身對(duì)改朝換代并不關(guān)心，他們關(guān)心的是新王朝的主人如何對(duì)待他們，他們的既得利益能否得到保護(hù)和延續(xù)。顯然，李自成的作法使他們衣冠掃地，顏面盡失。他們聽說李自成兵敗后，立即在北京發(fā)動(dòng)叛亂，殺害和拘捕大順政權(quán)官員，襲殺大順軍駐兵，“榜闖大逆無道罪狀”，“凡逆闖政令一切革去”。前有吳三桂與滿清軍隊(duì)的咄咄逼人，后有前朝縉紳的煽風(fēng)點(diǎn)火，李自成只能撤出北京。
軍事來講，李自成向山海關(guān)進(jìn)兵時(shí)，北京只留了一萬名士卒守備。隨李自成討伐吳三桂的兵力大約十萬人左右。而吳三桂的兵力約五萬人。從兵力來講，李自成占有優(yōu)勢(shì)，但吳三桂的關(guān)寧鐵騎常年與滿清作戰(zhàn)，勇猛異常，戰(zhàn)斗力不可小視。果然，雙方在山海關(guān)激戰(zhàn)一晝夜，李自成仍然未能擊敗吳三桂。一直覬覦中原的滿清政權(quán)，及時(shí)把握時(shí)機(jī)，于雙方開戰(zhàn)之日就趕到山海關(guān)附近觀戰(zhàn)。吳三桂漸漸不支后，親自謁見多爾袞，請(qǐng)求清軍出兵相助。多爾袞以“汝等愿為故主復(fù)仇，大義可嘉”為名，答應(yīng)出兵。多爾袞要求吳三桂的軍隊(duì)以白布系肩為號(hào)，以作區(qū)別。隨后從南水門、北水門、關(guān)中門三路進(jìn)關(guān)，向大順軍發(fā)起猛攻。清軍以逸待勞，而且在數(shù)量上占有很大優(yōu)勢(shì)，大順軍雖然勇猛抵抗，仍然敗下陣來，大將劉宗敏也負(fù)了傷。
李自成退回北京后，曾打算固守待援。第一，軍隊(duì)數(shù)量上少于清軍和吳三桂的聯(lián)軍，第二，其他軍隊(duì)分別駐守于西北各省和湖北、河南、山西等地，短期內(nèi)無法救援。北京城顯然已成為一座孤城。在這樣一種情況下，李自成在武英殿草草登基后，無奈撤出北京。
