今天，我想和大家分享一些關(guān)于休克爾苯以及休克爾分的問題。以下是小編對這個問題的總結(jié)。讓我們看一看。

如何用休克爾的規(guī)則判斷苯香性？

你問的是利用休克爾規(guī)則判斷芳香性吧。規(guī)則大體上是：分子必須是共平面的封閉共軛體系；鍵發(fā)生了平均化；體系較穩(wěn)定（有較大的共振能）；從實驗角度看，易發(fā)生環(huán)上的親電租鉛取代反應(yīng)，不易發(fā)生加成反應(yīng)；在磁場中，能產(chǎn)生感磁環(huán)流；從微觀上看，π電子數(shù)符合4n+2規(guī)則，其中n是大于等于零弊顫好的整數(shù)。

舉個例子：環(huán)丙烯，環(huán)上洞兆有兩個π電子，則2=4n+2，解得n=0，則它滿足了4n+2規(guī)則，但由于它不是環(huán)狀結(jié)構(gòu)，不符合共平面的封閉體系，所以不具有芳香性。

高中化學(xué)苯知識點？

苯Benzene, C6H6一種碳?xì)浠衔锛醋詈唵蔚姆紵N，在常溫下是甜味、可燃、有致癌毒性的無色透明液體，并帶有強(qiáng)烈的芳香氣味。下面我給你分享，歡迎閱讀。

化學(xué)性質(zhì)

苯參加的化學(xué)反應(yīng)大致有3種：一種是其他基團(tuán)和苯環(huán)上的氫原子之間發(fā)生的取代反應(yīng);一種是發(fā)生在苯環(huán)上的加成反應(yīng)注：苯環(huán)無碳碳雙鍵，而是一種介于單鍵與雙鍵的獨特的鍵;一種是普遍的燃燒氧化反應(yīng)不能使酸性高錳酸鉀褪色。

取代反應(yīng)

苯環(huán)上的氫原子在一定條件下可以被鹵素、硝基、磺酸基、烴基等取代，生成相應(yīng)的衍生物。由于取代基的不同以及氫原子位置的不同、數(shù)量不同，可以生成不同數(shù)量和結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體。

苯環(huán)的電子云密度較大，所以發(fā)生在苯環(huán)上的取代反應(yīng)大都是親電取代反應(yīng)。親電取代反應(yīng)是芳環(huán)有代表性的反應(yīng)。苯的取代物在進(jìn)行親電取代時，第二個取代基的位置與原先取代基的種類有關(guān)。

鹵代反應(yīng)

苯的鹵代反應(yīng)的通式可以寫成：

PhH+X2—催化劑FeBr3/Fe→PhX+HX

反應(yīng)過程中，鹵素分子在苯和催化劑的共同作用下異裂，X+進(jìn)攻苯環(huán)，X-與催化劑結(jié)合。

以溴為例，將液溴與苯混合，溴溶于苯中，形成紅褐色液體，不發(fā)生反應(yīng)，當(dāng)加入鐵屑后，在生成的三溴化鐵的催化作用下，溴與苯發(fā)生反應(yīng)，混合物呈微沸狀，反應(yīng)放熱有紅棕色的溴蒸汽產(chǎn)生，冷凝后的氣體遇空氣出現(xiàn)白霧HBr。催化歷程：

FeBr3+Br-——→FeBr4

PhH+Br+FeBr4-——→PhBr+FeBr3+HBr

反應(yīng)后的混合物倒入冷水中，有紅褐色油狀液團(tuán)溶有溴沉于羨裂水底，用稀堿液洗滌后得無色液體溴苯。

在工業(yè)上，鹵代苯中以氯和溴的取代物最為重要。

硝化反應(yīng)

苯和硝酸在濃硫酸作催化劑蘆派游的條件下可生成硝基苯

PhH+HO-NO2—–H2SO4濃△—→PhNO2+H2O

硝化反應(yīng)是一個強(qiáng)烈的放熱反應(yīng)，很容易生成一取代物，但是進(jìn)一步反應(yīng)速度較慢。其中，濃硫酸做催化劑，加熱至50~60攝氏度時反應(yīng)，若加熱至70~80攝氏度時苯將與硫酸發(fā)生磺化反應(yīng)，因此一般用水浴加熱法進(jìn)行控溫。苯環(huán)上連有一個硝基后，該硝基對苯的進(jìn)一步硝化有抑制作用，硝基為鈍化基團(tuán)。

磺化反應(yīng)

用發(fā)煙硫酸或者濃硫酸在較高70~80攝氏度溫度下可以將苯磺化成苯磺酸。

PhH+HO-SO3H——△—→PhSO3H+H2O

苯環(huán)上引入一個磺酸基后反應(yīng)能力下降，不易進(jìn)一步磺化，需要更高的溫度才能引入第二、第三個磺酸基。這說明硝基、磺酸基都是鈍化基團(tuán)，即妨礙再次親電取代進(jìn)行的基團(tuán)。

傅-克反應(yīng)

在AlCl3催化下，苯也可以和醇、烯烴和鹵代烴反應(yīng)，苯環(huán)上的氫原子被烷基取代生成烷基苯。這種反應(yīng)稱為烷基化反應(yīng)，又稱為傅-克烷基化反應(yīng)。例如與乙烯烷基化生成乙苯

PhH+CH2=CH2—-AlCl3—→Ph-CH2CH3

在反應(yīng)過程中，R基可能會發(fā)生重排：如1-氯丙烷與苯反應(yīng)生成異丙苯，這是由于自由基總是趨向穩(wěn)定的構(gòu)型。

在強(qiáng)硫酸催化下，苯與酰鹵化物或者羧酸酐反應(yīng)，苯環(huán)上的氫原子被?；〈甚；?。反應(yīng)條件類似烷基化反應(yīng)，稱為傅-克?；磻?yīng)。例如乙酰氯的反應(yīng)：

PhH + CH3COCl ——AlCl3—→PhCOCl3

加成反應(yīng)

苯環(huán)雖然很穩(wěn)定，但是在一定條件下也能夠發(fā)生雙鍵的加成反應(yīng)。通常經(jīng)過催化加氫，鎳作催化劑，苯可以生成環(huán)己烷。但反應(yīng)極難。

此外由苯生成六氯環(huán)己烷六六六的反應(yīng)可以在紫外線照射的條件下，由苯和氯氣加成而得。該反應(yīng)屬于苯和自由基的加成反應(yīng)。

氧化反應(yīng)

苯和其他的烴一樣，都能燃燒。當(dāng)氧氣充足時，陪銷產(chǎn)物為二氧化碳和水。但在空氣中燃燒時，火焰明亮并有濃黑煙。這是由于苯中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)較大。

2C6H6+15O2——點燃—→12CO2+6H2O

苯本身不能和酸性KMnO4溶液反應(yīng)，但在苯環(huán)連有直接連著H的C后，可以使酸性KMnO4溶液褪色。

臭氧化反應(yīng)

苯在特定情況下也可被臭氧氧化，產(chǎn)物是乙二醛。這個反應(yīng)可以看作是苯的離域電子定域后生成的環(huán)狀多烯烴發(fā)生的臭氧化反應(yīng)。

在一般條件下，苯不能被強(qiáng)氧化劑所氧化。但是在氧化鉬等催化劑存在下，與空氣中的氧反應(yīng)，苯可以選擇性的氧化成順丁烯二酸酐。這是屈指可數(shù)的幾種能破壞苯的六元碳環(huán)系的反應(yīng)之一。馬來酸酐是五元雜環(huán)。

這是一個強(qiáng)烈的放熱反應(yīng)。

其他

苯在高溫下，用鐵、銅、鎳做催化劑，可以發(fā)生縮合反應(yīng)生成聯(lián)苯。和甲醛及次氯酸在氯化鋅存在下可生成氯甲基苯。和乙基鈉等烷基金屬化物反應(yīng)可生成苯基金屬化物。在四氫呋喃、氯苯或溴苯中和鎂反應(yīng)可生成苯基格氏試劑。

苯不會與高錳酸鉀反應(yīng)褪色，與溴水混合只會發(fā)生萃取，而苯及其衍生物中，只有在苯環(huán)側(cè)鏈上的取代基中與苯環(huán)相連的碳原子與氫相連的情況下才可以使高錳酸鉀褪色本質(zhì)是氧化反應(yīng)，這一條同樣適用于芳香烴取代基上如果有不飽和鍵則一定可以與高錳酸鉀反應(yīng)使之褪色。這里要注意1，僅當(dāng)取代基上與苯環(huán)相連的碳原子;2，這個碳原子要與氫原子相連成鍵。

至于溴水，苯及苯的衍生物以及飽和芳香烴只能發(fā)生萃取條件是取代基上沒有不飽和鍵，不然依然會發(fā)生加成反應(yīng)。

苯廢氣處理也是及其重要的。

光照異構(gòu)化

苯在強(qiáng)烈光照的條件下可以轉(zhuǎn)化為杜瓦苯Dewar苯：

杜瓦苯的性質(zhì)十分活潑苯本身是穩(wěn)定的芳香狀態(tài)，能量很低，而變成杜瓦苯則需要大量光能，所以杜瓦苯能量很高，不穩(wěn)定。

在鐳射作用下，則可轉(zhuǎn)化成更活潑的棱晶烷：

棱晶烷呈現(xiàn)立體狀態(tài)，導(dǎo)致碳原子sp3雜化軌道形成的π鍵間有較大的互斥作用，所以更加不穩(wěn)定。

　 　異構(gòu)體及衍生物

異構(gòu)體

杜瓦苯

盆苯

盆苯benzvalene分子組成CH6，與苯相同，是苯的同分異構(gòu)體。故稱盆苯。

休克爾苯

棱柱烷

衍生物

取代苯

烴基取代：甲苯、二甲苯

對二甲苯、間二甲苯、鄰二甲苯、苯乙烯、苯乙炔、乙苯

基團(tuán)取代：苯酚、苯甲酸、苯乙酮、苯醌對苯醌、鄰苯醌

鹵代：氯苯、溴苯

多次混合基團(tuán)取代：2.4.6- *** TNT C7H5N3O6;NO23C6H2CH3

多環(huán)芳烴

聯(lián)苯、三聯(lián)苯 稠環(huán)芳烴：萘、蒽、菲、茚、芴、苊、薁

溶解性：不溶于水，可與乙醇、乙醚、乙酸、汽油、丙酮、四氯化碳和二硫化碳等有機(jī)溶劑互溶。

芳香性怎么判斷

根據(jù)休克爾規(guī)則判斷有機(jī)物是否有芳香性。

休克爾規(guī)則的內(nèi)容是一個單環(huán)化合物只要它的π電子數(shù)為 4n+2(n=0,1,2,3,…n屬于整數(shù))，并且具有旅笑衫平面離域體系，就有芳香性。其中n指的是合并的成鍵軌道和非鍵軌道的組數(shù)。

苯有六個π電子升慧，符合4n+2規(guī)則，并且六個碳原子都在同一平面內(nèi)，因此苯有芳香性。環(huán)丁二烯和環(huán)狀氯丁烯的π電子數(shù)不符合4n+2定律，因此沒有芳香性。不含苯環(huán)的芳香性烴稱為非苯芳烴，包括一些環(huán)聚物和芳香離子。

芳香性的性質(zhì)

芳香性在化學(xué)性質(zhì)上表現(xiàn)為易進(jìn)行親電取代反應(yīng)，不易進(jìn)行加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)。芳香性的特征是環(huán)狀閉合共軛體系，π電子高度離域，具有離域能，體系能量低，較穩(wěn)定。物質(zhì)性質(zhì)是否有芳香性可以根據(jù)“休克爾規(guī)則”來進(jìn)行判定。

凡符合休克爾規(guī)則，具有芳香性；不含苯環(huán)的具有芳香性的烴類化合物稱作非苯芳烴，拆腔非苯芳烴包括一些環(huán)多烯和芳香離子等。

苯有幾種同分異構(gòu)體

1、苯的異構(gòu)體有：杜瓦苯、盆苯又名休克爾苯、棱柱烷。

2、苯的衍生物有：

（1）取代苯

（2）烴基取代：甲苯、二甲苯（對二甲苯、間二甲苯、鄰二甲苯）、圓帆苯乙烯 、苯乙炔、乙苯

（3）基團(tuán)取代：苯酚、苯甲酸、苯乙酮、苯醌（對苯醌、鄰苯醌）

（4）鹵代：氯苯、溴苯

（5）多次混合基團(tuán)取代：2,4,6-三硝基甲苯（TNT） C7H5N3O6；(NO2)3C6H2CH3

（6）多環(huán)芳烴

（7）聯(lián)苯、三聯(lián)苯、稠環(huán)芳烴：萘、蒽、菲、茚、芴、苊、薁

擴(kuò)展資料：

苯的物理性質(zhì)：

1、苯在常溫下為含豎一種無色、有甜味的透明液體，其密度小于水，具有強(qiáng)烈的芳香氣味。苯的沸點為80.1℃，熔點為5.5℃。苯比水密度低，密度為0.88g/cm3，但其分子質(zhì)量比水重。苯難溶于水，1升水中最多溶解1.7g苯；但苯是一種良好的有機(jī)溶劑，溶解有機(jī)分子和一些非極性的無機(jī)分子的能力很強(qiáng)，除甘油談腔大，乙二醇等多元醇外能與大多數(shù)有機(jī)溶劑混溶.除碘和硫稍溶解外，無機(jī)物在苯中不溶解。

2、苯能與水生成恒沸物，沸點為69.25℃，含苯91.2%。因此，在有水生成的反應(yīng)中常加苯蒸餾，以將水帶出。

3、相關(guān)物理特性：

摩爾質(zhì)量78.11g/mol。

最小點火能：0.20mJ。

爆炸上限（體積分?jǐn)?shù)）：8.0%。

爆炸下限（體積分?jǐn)?shù)）：1.2%。

燃燒熱：3303.08kJ/mol（25℃，氣體））。

溶解性：不溶于水，溶于乙醇、乙醚和丙酮等多數(shù)有機(jī)溶劑。

參考資料來源：百度百科 – 苯

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